NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Y FENOLES

VALENTINA REYES VILLANUEVA

DIANA JARAMILLO

INSTITUCIÓN EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN

QUÍMICA

11-1

IBAGUE-TOLIMA

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes Son compuestos orgánicos que llevan en su molécula una o varias veces el grupo HIDROXILO (OH), unido a un átomo de carbono, que a su vez hace parte de una cadena hidrocarbonada, alifática y saturada.

Los fenoles son derivados de los alcoholes, son muy solubles en agua y en la mayoría de los disolventes orgánicos. Son altamente tóxicos para el ser humano y su contacto puede provocar la muerte.

OBJETIVOS

Conocer la nomenclatura de alcoholes y fenoles
Conocer sus propiedades fisicas
Aprender mas de los alcoholes y fenoles

MARCO TEÓRICO

ALCOHOLES

La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo posible.

Los ácidos carboxílicos y sus derivados (ésteres, haluros de alcanoílo, anhídridos, ésters, amidas y nitrilos), así como aldehidos y cetonas son grupos prioriarios frente al alcohol. Cuando la molécula tenga alguno de éstos grupos el alcohol pasa a nombrarse como -hidróxi.

A partir de los alcoholes, también se pueden obtener muchos compuestos con diferentes grupos funcionales. Su estructura, es similar a la del agua, solo que se reemplaza uno de los átomos de hidrógeno del agua, por un grupo alquilo.

Como todo en la vida, los alcoholes también tienen categorías, ya que encontramos los grupos hidroxilo unidos a diferentes estructuras; una forma de organizarlos, es basándose en el tipo de átomo de carbono al que esta unido, por ejemplo, si es un carbono primario, obviamente tendremos un alcohol primario. Si esta unido a un carbono secundario, sera un alcohol secundario, por lo tanto un alcohol terciario esta unido a un carbono terciario.

Entonces, si nos encontramos con un grupo hidroxilo unido a un anillo aromático, se le llamara fenol.

“Los fenoles tienen propiedades similares a la de los alcoholes, pero algunas de ellas, derivan mas que nada del anillo aromático al que se encuentran enlazados.”

NOMENCLATURA: Reglas IUPAC

Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene al átomo de carbono enlazado con el grupo — OH. En la terminación “ano”, “eno” o “ino”, se sustituye la “o” por “ol”.
La cadena de carbonos (más larga), se nombrara comenzando por el extremo más cercano al grupo — OH. “El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces.”
Se nombran los demás sustituyentes precedidos de los números de carbonos sobre los que están localizados, así como para nombrar a los alcanos o alquenos.

Ejemplo:

La cadena de carbonos más larga tiene cuatro, por lo tanto, su nombre base es butanol.

El grupo — OH se encuentra en el carbono 2, por lo que sería: butan-2-ol.Entonces, siguiendo las reglas IUPAC, el nombre de este compuesto es: 1-bromo-3,3- dimetilbutan-2-ol.

En el caso de los alcoholes ciclicos, se nombran utilizando el prejifo “ciclo”. Al carbono que este unido al grupo — OH se le da el número uno.

Los alcoholes que tienen dos grupos — OH, se llaman dioles. Y se nombran exactamente igual que los alcoholes, solo que se usará el sufijo “diol” y los numero del carbono en el que estarán, por ejemplo: “Hexa-1,5-diol”.

Para nombrar a los fenoles si se deben seguir cierto tipo de criterios, dado que incluye un anillo aromatico. Con frecuencia se siguen los siguientes criterios:
ORTO (1,2- disustituido)
META (1,3- disustituido)
PARA (1,4- disustituido)

Estos ejemplos siguen la nomenclatura sistemática.

Los alcoholes, son compuestos muy útiles y abundantes en la naturaleza, también tienen aplicaciones significativas para la industria y el hogar. Es uno de los términos mas antiguos de la química orgánica.

PROPIEDADES FÍSICAS

La estructura de los alcoholes es parecida a la del agua. El oxígeno tiene hibridación sp3 con dos pares de electrones no enlazantes. La electronegatividad del oxígeno provoca la polarización del enlace O-H y del C-O, lo que produce la aparición de momentos dipolares.

Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrogeno. Estos enlaces se forman entre el oxígeno de una molécula y el hidrógeno de otra.

Polaridad del metanol

El metanol es una molécula con enlaces polares y un momento dipolar total distinto de cero.

Formación de puentes de hidrógeno

La elevada polaridad del enlace oxígeno-hidrógeno produce fuertes interacciones entre moléculas, denominadas puentes de hidrógeno. Estas interacciones explican que alcoholes como el metanol tengan puntos de ebullición elevados.

Conformaciones del cis-1,3-ciclohexanodiol

Debido a los puentes de hidrógeno la conformación más estable de cis-1,3-ciclohexanodiol es la diaxial.

FENOLES

NOMENCLATURA DE FENOLES

Los fenoles se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por radicales -OH, Ar - OH. Si se sustituye un solo átomo de hidrógeno, se obtienen los fenoles; si se sustituyen varios, obtenemos los difenoles, trifenoles, etc. El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi - benceno o bencenol:.

◊ Para nombrar los fenoles se utiliza la terminación -ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático correspondiente.

Si existen varios radicales -OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto, si hay varias posibilidades decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.; al nombrar los polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

La IUPAC admite algunos nombres comunes:

Pirocatecol (1,2-bencenodiol ó 1,2-dihidroxibenceno ó o-difenol

Resorcinol (1,3-bencenodiol ó 1,3-dihidroxibenceno ó m-difenol)

Hidroquinona (1,4-bencenodiol ó 1,4-dihidroxibenceno ó p-difenol)

3,4-xilol (3,4-dimetilfenol)

Radicales

Los radicales de los fenoles Ar — O—, se nombran añadiendo la terminación -oxi al nombre del radical: (C6H5) — O —, fenoxi, etc

PROPIEDADES FÍSICAS

Los fenoles más simples son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión y punto de ebullición elevado, debido al enlace de las moléculas unas a las otras, por enlaces de hidrógeno. Son en general poco solubles o insolubles en agua, de olor fuerte y característico.

Son tóxicos y tienen acción cáustica sobre la piel. A menos que exista en la molécula algún grupo susceptible de producir color, los fenoles son incoloros. Se oxidan fácilmente, con las aminas y muchos fenoles presentan color debido a la presencia de productos de oxidación coloreados.

La comparación de las propiedades físicas de los nitrofenoles isómeros hace resaltar un aspecto importante, veamos:
isómero PE (a 70 mmHg) solubilidad volatilidad en vapor de agua
orto-nitrofenol 100o C 0,2 g /100g de H2O Volátil en vapor de agua
meta-nitrofenol 194o C 1,35 g /100g de H2O No volátil en vapor de agua
para-nitrofenol Se descompone 1,69 g /100g de H2O No volátil en vapor de agua

Notamos que el orto-nitrofenol tiene un punto de ebullición bastante más bajo y mucho menor solubilidad en agua que los otros isómeros, además de ser el único fácilmente destilable en corriente de vapor de agua. ¿Cómo se explica estas diferencias?

Consideremos primeramente los isómeros meta y para. Ellos tienen puntos de ebullición más elevados debido a la existencia de enlaces de hidrógeno intermoleculares. La solubilidad más elevada se debe a la formación de enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.

La destilación en corriente de vapor, depende de la sustancia presentar apreciable presión de vapor a temperatura de ebullición del agua. La existencia de enlaces de hidrógeno intermoleculares impide la evaporación de los isómeros meta y para que, por tanto no destilan.

Observándose que el hidrógeno orto-nitroferol en un modelo molecular, podemos ver claramente que la pequeña distancia de los grupos NO2 y OH y sus disposiciones en el anillo favorecen la formación de enlaces de hidrógeno intramoleculares, o sea, un puente de hidrógeno dentro de la molécula.

En este isómero, por tanto, los enlaces de hidrógeno intramoleculares toman el lugar de los enlaces de hidrógeno intermoleculares.

Métodos de obtención
Muchos fenoles simples como el fenol común, los naftoles y los cresoles pueden ser obtenidos directamente del alquitrán de la hulla. Por ello en laboratorio, las reacciones generalmente objetivan la producción de fenoles con estructuras más complejas.

Propiedades químicas

Los fenoles tienen carácter relativamente ácido, sin embargo, menos ácido que los ácidos carboxílicos. Los fenoles pueden ser fácilmente diferenciados de los alcoholes por medio de algunos test simples de laboratorio.

Sales Fenoles

Como ya fue dicho, los fenoles son compuestos relativamente ácidos y pueden ser convertidos en las respectivas sales por soluciones acuosas de hidróxidos.

Estas sales son conocidas como fenóxidos o fenolatos. Como sería de esperarse los fenoles y sus sales tienen características opuestas cuanto a la solubilidad: las sales son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.

La fuerza ácida de los fenoles y la solubilidad de las respectivas sales en agua pueden utilizarse tanto en análisis cuanto en separaciones. Una sustancia insoluble en agua, solubilizada por soluciones acuosas de hidróxido, pero no por soluciones acuosas de bicarbonato, tiene, en virtud de ser más ácida que el agua, pero menos ácidos que los ácidos carboxílicos; la mayoría de los compuestos en este escalón de acidez son fenoles.

Con base en la solubilidad en medio alcalino, pueden separarse los fenoles de los compuestos no ácidos por medio de la insolubilidad en bicarbonato es posible separarlos de los ácidos carboxílicos.

Aplicaciones de los Fenoles

Los fenoles encuentran diversas aplicaciones prácticas tales como:
Desinfectantes (fenoles y cresoles)
Preparación de resinas y polímeros
Preparación de ácido del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos.
Síntesis de la aspirina y de otros medicamentos.

Entre los dihidroxifenoles, la hidroquinona es la más importante. A partir de ella se producen las quinonas, que son compuestos coloreados, variando desde el amarillo al rojo. No presentan carácter aromático, siendo fuertemente insaturadas. La acción reductora de la hidroquinona, que a temperatura ambiente actúa con gran rapidez sobre las sales de plata, hace de ella un excelente revelador fotográfico de largo uso.

En fin, numerosos derivados de los fenoles están difundidos en toda la naturaleza. Entre estos el eugenol y el isoeugenol, que constituyen esencias del clavo y nuez moscada.

EJERCICIOS NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Y FENOLES

ALCOHOLES I