AROMÁTICOS

AROMÁTICOS 

VALENTINA REYES VILLANUEVA 

DIANA JARAMILLO

INSTITUCIÓN EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN 

QUÍMICA

11-1

IBAGUE-TOLIMA

INTRODUCCIÓN 

Los compuestos aromáticos abarcan una amplia gama de sustancias químicas de una o más anillos altamente insaturados de forma C_nH_n  que poseen propiedades químicas singulares

La aromaticidad no es un atributo de los compuestos C e H solamente, sino también en su estructura pueden encontrarse otros átomos como oxígeno y nitrógeno contribuyendo la gran familia de compuestos heterocíclicos aromáticos.

En el siglo XVII, kelule propuso una estructura para el hidrocarburo más representativo de los aromáticos: el benceno C₆H<sub>6 

OBJETIVOS</sub>

• Conocer mas acerca de los hidrocarburos aromáticos
• Saber las propiedades físicas y químicas 
• Usos de los aromáticos
• Riesgos y precauciones 

_{MARCO TEÓRICO}

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos muy insaturados, que muestran reacciones características del benceno, sea que lo tengan o no en su estructura.

El benceno tiene formula empírica CH y molecular C6H6, posee el mismo número de átomos H y de C, es una molécula muy insaturada. Se representa por:

La mayoría de los primeros compuestos aromáticos se obtuvieron de bálsamos, resinas o aceites esenciales. Por ejemplo, el benzaldehído se preparó del aceite de almendras amargas, el tolueno se sintetizo del bálsamo de Tolu. Actualmente se han encontrado muchos derivados del benceno que no tienen olor.

Todos los carbonos en el anillo bencénico tienen tres enlaces covalentes: un doble enlace y dos enlaces sencillos.

Existen hidrocarburos que contienen una parte alifática y una aromática, los cuales reciben el nombre de ARENOS y puede ser generalmente alquibencenos (alcano- aromático), aquenil-bencenos (alquino-aromatico).

Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C, prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales, los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la patrocina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinogénico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón

HIDROCARBUROS

Son compuestos que resultan de la combinación de los elementos químicos carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos surgen en la naturaleza y por ende son los principales compuestos de la química orgánica, siendo sus máximos representantes el petróleo y gas natural.

Estos compuestos se producen durante millones de años en la profundidad de la tierra y son provenientes de la descomposición de plantas y animales de épocas antiguas.

  PROPIEDADES FÍSICAS 

  Punto de ebullición y fusión: El punto de ebullición es la temperatura en la cual la sustancia cambia de encontrarse en estado líquido a gaseoso, y el punto de fusión es la temperatura en la que la materia, o las sustancias cambian de estado, en este caso, pasan del sólido al líquido.

En el caso de los alcanos, dichos puntos de la temperatura se ve aumentados según aumenta el tamaño del alcano. Esto es debido a las fuerzas intermoleculares, las cuales son mayor cuanta mayor superficie hay en la molécula. Así los puntos de ebullición, y fusión aumentan con el aumento de átomos de carbono dentro de la molécula de alcanos

    Densidad: La densidad aumenta también cuanto mayor sea la molécula, pues al ser mayores las fuerzas intermoleculares, lo serán también las cohesiones intermoleculares, lo que se traducirá como un aumento de la proximidad de las moléculas, y por ello, de la densidad.

   Solubilidad: Los alcanos son sustancias apolares, por lo tanto no son solubles en agua, pero si en disolvente no polares, como por ejemplo el benceno, o el éter entre otros

1   PROPIEDADES QUÍMICAS 

Combustión: Los alcanos se ven oxidados cuando se encuentran en presencia de oxígeno, de aire, o cuando se ve presente una fuente de calor (o llama), viéndose desprendido dióxido de carbono.

Ejemplo:

2. CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
3. CH₄ + O₂ → CO + 2H₂O

   Hidrogenación: Los halógenos reaccionan con los alcanos cuando se encuentran en presencia de luz del sol o UV, obteniéndose compuestos derivados de los halógenos cuando se sustituyen átomos de hidrógeno del alcano, por átomos de halógeno. Este tipo de reacciones tiene lugar en tres etapas distintas.

Ejemplo:

·                     reaccionan con el cloro o el bromo en presencia de luz

o                      CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl 

   Nitración: Los alcanos gaseosos pueden reaccionar con los vapores del ácido nítrico, a unos 420ºC de temperatura, produciéndose compuestos nitroderivados. El ácido nítrico posee una acción oxidante bastante fuerte, lo que hace que se transforme la mayoría del alcano en dióxido de carbono y también en agua.

Ejemplo:

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos, son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.

ESTRUCTURA :

·         Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).

·         Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.

·         La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.

·         Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.

·         El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima, y también por debajo del plano del anillo.

·         La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.

OTRAS ESTRUCTURAS AROMÁTICAS 

•      NAFTALENO

•       ANTRACENO

•      FENANTRENO

NOMENCLATURA:

·         Derivados monosustituidos:

En este caso, el sustituyente podrá unirse a cualquiera de los seis átomos de C del anillo, pues todos ellos son equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene prioridad sobre el hidrocarburo, éste se nombrará delante de la palabra benceno

Ejemplo:

                      C6H5Cl = Clorobenceno.

-  DERIVADOS DISUSTITUIDOS

Para nominar los derivados con más de un sustituyente es necesario numerar a los átomos de carbono que constituyen al benceno, de manera que se puedan asignar a los sustituyentes los números de menor valor posible.
Los sustituyentes en los derivados disustituidos pueden ir colocados de tres maneras o posiciones diferentes, y vendrán nombrados siguiendo el orden alfabético:

•        Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta posición se dirá que se encuentra en posición “orto” (orto- “o-“). Ejemplo: C6 H4 Br2 = o-dibromobenceno
•        Carbonos 1 y 3: a esta posición de los sustituyentes se conocerá con el prefijo meta- ( m-). Ejemplo: C6H4ClNO2 = m-cloronitrobenceno
•        Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrará como “para-” (p-). Ejemplo: C6H4(CH2CH3)2 = p-dietilbenceno

Ejemplo: 

·       -  DERIVADOS TRISUSTITUIDOS

Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de tres posiciones distintas, uniéndose a los átomos de carbono número 1, 2 y 3, 1,2 y 4, o incluso a los átomos 1,3 y 5.

Ejemplo:

PROPIEDADES FÍSICAS  

• Son insolubles en agua.

• Muy solubles en disolventes no polares como el éter.

• Es un líquido menos denso que el agua.

• Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso molecular.

• Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino también de la estructura.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Síntesis de Friedel-Crafts

Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático. Los reactivos son haluros de alcanoilo en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno.

Ejemplo:

Fitting

Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.
Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales

Ejemplo:

Sustitución Electrófila Aromática

El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos. 

Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones porcedentes de la nube p del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia.

Nitración del Benceno

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

Sulfonación del Benceno

La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2].

El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:

Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.

Halogenación del Benceno

El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados.

El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas:

Etapa 1. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo.

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

Etapa 1
El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras:

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.

USOS

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico.

El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas.

•       Bruñidores.

•    Fabricantes de ácido carbólico.

•      Fabricantes de ácido maleico.

•   Fabricantes de adhesivos.

•      Fabricantes de baterías secas.

•      Fabricantes de caucho.

•      Fabricantes de colorantes.

•       Fabricantes de detergentes.

•    Fabricantes de estireno.

•       Fabricantes de hexacloruro de benceno.

•       Fabricantes de linóleo.

•       Fabricantes de masilla.

•       Fabricantes de nitrobenceno.

•       Fabricantes de pegamentos.

RIESGOS

Vías de entrada: Inhalación de vapor que puede estar complementada con absorción cutánea, si bien el benceno no es absorbible a través de la piel sana.

 

EFECTOS NOCIVOS

La exposición al líquido y al vapor puede producir irritación primaria de los ojos, la piel y las vías respiratorias superiores. Si el líquido llega a los pulmones puede provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remoción de grasa de la piel se puede producir etirema, vesiculación y dermatitis seca, escarificada.

Sistemáticos. La exposición aguda al benceno produce depresión del sistema nervioso central. También pueden producirse cefalea, mareos, náuseas, vómitos, convulsiones, coma y muerte.
Se ha comprobado que la exposición crónica al benceno causa trastornos en la sangre. El benceno es un agente mielotóxico.

  

PRECAUCION:

Límites de exposición permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un tiempo de 8 horas, con un pico de 5 ppm por encima del máximo aceptable para una duración máxima de 15 minutos.

Medidas de protección personal: Debe usarse siempre vestimenta de protección. La ropa mojada con benceno debe desecharse de inmediato. En áreas en las cuales la exposición es constante se debe usar ropa y guantes impermeables para cubrir las zonas expuestas del cuerpo. En áreas donde pueden producirse salpicaduras debe usarse máscara o anteojos de protección. En las zonas donde hay elevadas concentraciones de vapor se requiere el uso de máscaras con filtro para vapor orgánico o “línea de aire”, o bien aparatos de respiración.

EJERCICIO HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

PRIMER LINK http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer.htm 

AROMÁTICOS 1 :

AROMÁTICOS 2:

SEGUNDO LINK : https://es.educaplay.com/recursos-educativos/1158432-hidrocarburos_aromaticos.html 

JUEGO 1 

TERCER LINK:

https://es.educaplay.com/recursos-educativos/1974768-nomenclatura_de_los_aromaticos.html

JUEGO 2

CUARTO LINK : https://www.liceoagb.es/quimiorg/hpotatoes/arom2.htm

IDENTIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

CONCLUSIONES

• Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno que pueden clasificarse en dos grupos que se conocen como alifáticos y aromáticos, estos últimos están representados por el Benceno que determina las propiedades físicas y químicas de la gran cantidad de sus compuestos derivados. 

• Son compuestos orgánicos cíclicos que se caracterizan por presentar un anillo de 6 carbonos con enlaces simples y dobles.

• Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial.  

• Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.